小室圭さんが高校時代通っていた、カナディアン・インターナショナルスクールの赤羽典子事務長は、おふたりの結婚へのお気持ちが記された文書について、「当初から圭くんが眞子さまと幸せになってくれたらと願っていました。夏休みに電話で圭くんと話した際、しっかり勉強していると話していたので安心していました。お二人が将来に向かって進んで行かれるということでしたら、陰ながら応援させていただきたいと思います」と日本テレビの取材に答えました。