1997年は、『ハッピーハロウィーン・パンプキンパレード』という名で10月31日のみ開催。ミッキーの形をしたパンプキンのフロートの後ろを、キャラクターが練り歩くタイプのパレードを行いました。

またゲスト（200組400人を事前募集）たちは、ディズニー・キャラクターに仮装し参加しました。

2003年以降のハロウィーンイベントは、9月から約2か月にわたり開催され、ディズニーランドの人気イベントとなりました。また、これまで限られた日のみ仮装が許されていましたが、2003年には、開園20周年を記念しこの年限定で、イベント期間中の全日、仮装が可能になりました。

また、今ではディズニーランドとディズニーシーの両パークで行われているハロウィーンのイベントですが、ディズニーシーで初めて開催されたのは2009年。ゴーストたちの仮面舞踏会をテーマにしたショー『ミステリアス・マスカレード』が上演されました。

ディズニーランドでハロウィーンのイベントがスタートしてから20周年の2017年には、ディズニーランドとディズニーシーの両パークで、イベント期間中の全日、仮装が可能になりました。

今年の『ディズニー・ハロウィーン』を楽しむゲストに、これまでのハロウィーンの思い出を聞いてみると「中学生の頃に見ていた『パンプキン・キングダム』のカボチャパンツをはいているミッキー。あとは『スプーキーヴィル（正式には『ウェルカム・トゥ・スプーキーヴィル』）パレード』。手遊びをするパレードがすごく好きだった」と振り返るゲストや、「初めて仮装したとき、キャラクターが“一緒だね～”って声かけてくれたりしたのがすごく感動したのを覚えています」と懐かしむゲストもいました。